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La mwbqdinitrammide, a volte nota con la sigla mwbgDNA, è un mwbwcomposto chimico mwcainorganico avente mwcqformula molecolare HN(NOmwcg2)mwcw2. Da un punto di vista di «chimica descrittiva»cite-ref-1[1] è propriamente l'mweaimmide dell'mweqacido nitrico,cite-ref-0-2-0[2] dove due mwfggruppi nitro (-NOmwfw2) derivanti dall'acido nitrico sono uniti da un gruppo >NH a ponte, analogamente a quanto avviene per l'ossigeno a ponte (al quale NH è isoelettronico) nell'mwgaanidride nitrica, O(NOmwgq2)mwgg2. Di conseguenza, un nome più corretto dovrebbe essere mwgwdinitrimmide.cite-ref-0-2-1[2]

La molecola di questa immide, derivando dall'acido nitrico, presenta tre atomi di azoto consecutivi legati tra loro. Tuttavia, l'atomo N centrale è allo mwiqstato di ossidazione -1 e mwigtrivalente (azoto mwiwammidico), mentre gli altri due sono a +4 e pentavalenti (azoto mwjanitrico). Può anche essere considerata un derivato della mwjqnitrammide (Hmwjg2N−NOmwjw2), dove un atomo di mwkaidrogeno viene rimpiazzato da un secondo gruppo nitro;cite-ref-4-3-0[3] il nome IUPAC mwlqN-nitronitrammide si adatta apparentemente a questa derivazione.cite-ref-4[4]

I derivati mwmworganici della dinitrammide, R−N(NOmwna2)mwnq2, si ottengono sostituendo l'atomo di idrogeno con gruppi mwngalchilici o mwnwarilici.

I suoi sali e derivati trovano applicazioni nel campo dei materiali energetici,cite-ref-5[5] come mwpqcomburenti non clorurati in sostituzione del mwpgperclorato di ammonio nella formulazione di mwpwpropellenti,cite-ref-6[6] nonché in mwrapirotecnica.cite-ref-7[7]

• Proprietà

• Tautomeria, risonanza e acidità

• Sintesi

• I metodo

• II metodo

• III metodo (sali)

• Nitrazione a trinitrammide

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

La dinitrammide si presenta a temperatura ambiente come un liquido mobile, incolore o giallo pallido, di stabilità molto limitata in forma pura, meno stabile della nitrammide, ma in soluzione acquosa o mwtaeterea, purché non troppo concentrate (< ~20%), è stabile per giorni.cite-ref-3-8-0[8] La presenza dei due gruppi nitro rende la dinitrammide un mwuqacido forte e a volte viene per questo denominata acido dinitrammidico (o dinitrammicocite-ref-9[9]): per reazione con mwvgidrossidi metallici, mwvwammoniaca o mwwabasi azotate in genere, si ottengono diversi suoi sali.cite-ref-0-2-2[2]cite-ref-1-10-0[10]

Da mwygcalcoli teorici la dinitrammide risulta essere un composto mwywendotermico, mwzaΔHƒ° = +142mwzw kmwaaJ/mwaqmol.cite-ref-11[11]

La dinitrammide, come già accade per il mwcanitrometano e mwcqnitrocomposti alifatici in genere con le forme mwcgaci- e mwcwnitro-, è soggetta ad un mwdaequilibrio tautomerico dello stesso tipo:

Omwdg2N−NH−Nmwdw+(=O)–Omwea– mweq ⇄mweg Omwew2N−N=Nmwfa+(−Omwfq−)–OH

dove la seconda forma, il tautomero mwfwaci-, è minoritaria; in quest'ultima, inoltre, l'atomo H dell'ossidrile si lega con un legame idrogeno intramolecolare a un ossigeno dell'altro gruppo nitro e la molecola assume in realtà una disposizione chiusa ad anello a sei termini con l'atomo H in mezzo a due ossigeni, del tutto simile al caso dell'mwgaacetilacetone e beta-dichetoni in genere.cite-ref-12[12]

La molecola è un ibrido di almeno quattro forme di risonanza, quelle di ciascuno dei due gruppi nitro (O=Nmwhg+−Omwhw− ↔ mwia−O−Nmwiq+=O), ma contribuiscono anche, sebbene con peso molto scarso, quelle generate dalla delocalizzazione del doppietto libero dell'azoto centrale sugli ossigeni di tali gruppi. Questo secondo insieme di forme limite è invece importante nella base coniugata della dinitrammide, l'anione [N(NOmwig2)]mwiw−:

mwjq−O−(O=)Nmwjg+−Nmwjw−−Nmwka+(=O)−Omwkq− ↔ mwkg−O−(O=)Nmwkw+−N=Nmwla+(−Omwlq−)−Omwlg− ↔ mwlw−O−(mwma−O−)Nmwmq+=N−Nmwmg+(=O)−Omwmw−

Queste ultime, combinate con le prime, assommano a un totale di 10 forme limite per la base coniugata,cite-ref-4-3-1[3] che quindi risulta molto stabilizzata; tale stabilizzazione contribuisce a rendere conto della notevole acidità della dinitrammide, per la quale da varie evidenze sperimentali si desume un pKmwoqa di -5,62, con il che la dinitrammide risulta un acido davvero molto forte, a livello del cianoformio (o tricianometano, -5,1cite-ref-13[13]), molto più forte dell'acido nitrico (-1,37cite-ref-14[14]) e ovviamente anche della nitrammide, che ha un solo gruppo -mwqwM (pKmwraa = 6,55cite-ref-32-15-0[15]).cite-ref-16[16]

In fase gassosa la deprotonazione della molecola richiede 1286±mwtg 30kJ/mol;cite-ref-17[17] questo valore dell'energia di deprotonazione rappresenta la sua acidità intrinseca, ed è compreso tra quello di 1295±23mwuw kJ/molcite-ref-18[18] dell'mwwaacido solforico, che quindi è meno acido, e quello di 1285±11mwwq kJ/mol dell'mwwgacido fluorosolforico,cite-ref-19[19] che perciò risulta appena più acido (nei limiti delle incertezze).

Gli approcci alla sintesi generale della dinitrammide e dei suoi sali hanno portato all'individuazione di tre possibili strategie che tengono conto in varia misura della scarsa stabilità della dinitrammide stessa e delle varie instabilità dei possibili precursori: una sintesi «organica» (I) e due sintesi di tipo inorganico (II) e (III):cite-ref-0-2-3[2]

• I. Questo metodo si basa sulla previa sintesi di alchidinitrammidi R−N(NOmwzw2)mw0a2, che è molto meno problematica; queste, per l'azione di una base che attacca un atomo di idrogeno in beta a tale gruppo, espellono l'anione stabilizzato della dinitrammide N(NOmw0q2)mw0g2mw0w−, il quale può essere poi protonato a dare la dinitrammide.

• Il. Questo metodo consiste concettualmente nel nitrare ripetutamente l'ammoniaca, o la nitrammide, attuando in qualche modo la sequenza schematica di sintesi: Hmw1q3Nmw1g mw1w →mw2a mw2q Hmw2g2N−NOmw2w2mw3a mw3q →mw3g mw3w HN(NOmw4a2)mw4q2.

• IlI. Questo metodo concerne la sintesi di nuovi sali della dinitrammide a partire da altri già disponibili: MN(NOmw4w2)mw5a2 + M'Xmw5q mw5g mw5w →mw6a mw6q M'N(NOmw6g2)mw6w2 + MX

Dato che nel secondo metodo compare la nitrammide, che è già poco stabile di suo e che in ambiente basico si decompone molto velocemente ed anche in ambiente acido la sua stabilità peggiora sensibilmente, il primo metodo è quello più largamente seguito. In accordo con tale metodo, il trattamento di molecole come la 2-cianoetildinitrammide con mw7gKOH porta al sale di mw7wpotassio della dinitrammide (KNmw8a3Omw8q4), con l'eliminazione di mw8gacrilonitrile:

(NOmw9a2)mw9q2N−CHmw9g2CHmw9w2−C≡N + KOH mw-a →mw-q KN(NOmw-g2)mw-w2 + CHmw-a2=CH−C≡N + Hmw-q2O

La reazione è una mw-wβ-eliminazione (E2) in cui la base forte OHmwaqe− attacca l'idrogeno in alfa al gruppo -C≡N (gruppo che ne aumenta la lieve acidità);cite-ref-1-10-1[10] questo promuove l'uscita dell'anione Nmwaqy3Omwaqc4mwaqg−, che è una base debolissima e quindi un ottimo gruppo uscente.cite-ref-20[20] In queste molecole il gruppo -CN non è specifico, al suo posto altri gruppi elettron-attrattori per effetto mesomero (-mwaq0Mcite-ref-022-21-0[21]), come -COOR, -CHO, -COR e -COPh, vanno bene ugualmente.cite-ref-22[22]cite-ref-23[23] Una lieve variazione consiste nell'utilizzo del mwarotrimetilsilile (-SiMemwars3) al posto di -CN, impiegando però un mwarwfluoruro alcalino al posto di KOH.cite-ref-2-24-0[24]cite-ref-25[25]

Un'altra possibilità nello stesso ambito prevede di partire dalla nitrourea Hmwasy2NCONH(NOmwasc2); questa viene prima nitrata con tetrafluoroborato di nitronio [(NOmwask2)mwaso+(BFmwass4)mwasw−] a dinitrourea [Hmwas02NCONH(NOmwas42)mwas82] e il successivo trattamento, stavolta con ammoniaca, fornisce il sale di ammonio della dinitrammide, [NHmwata4]mwate+[N(NOmwati2)mwatm2]mwatq−.cite-ref-0-2-4[2]cite-ref-26[26]

Tra i metodi «inorganici» ci sarebbe la nitrazione diretta dell'ammoniaca con sali di nitronio, ma le rese sono molto basse e ci sono difficoltà di purificazione. La nitrazione della nitrammide è invece più fattibile; in tali casi non solo la scelta dell'agente nitrante è importante, ma anche il mezzo di reazione, l'intervallo di temperatura e il tempo di reazione sono tutti fattori critici.cite-ref-2-24-1[24] Si trova che alcuni sali di nitronio sono efficaci come agenti nitranti e permettono buone rese con adatti controioni. Tra questi, i migliori sono il mwaumtetrafluoroborato (in mwauqacetonitrile a 0mwauu °C, 5 minuti, 99%) e il fluorosolfato (in mwaucacetonitrile tra -20mwaug °C e -10mwauk °C, 5 minuti, 95-100%), mentre solventi come il diclorometano o l'mwauoacetato di etile per questi nitranti non sono adatti; nitranti come l'acido nitrico o l'anidride nitrica, sciolti in mwausanidride acetica o in anidride trifluoroacetica, non danno rese accettabili, come pure la classica mwau0miscela solfonitrica. Invece, con il mwau4pirosolfato di nitronio [(NOmwau82)mwava2Smwave2Omwavi7] in diclorometano a -40 °C si può arrivare ad una resa del 49%, che è ritenuta accettabile. La reazione generale è rappresentabile come segue (dove Y rappresenta l'anione del sale di nitronio):cite-ref-27[27]

Hmwavg2N−NOmwavk2 + [NOmwavo2]mwavs+ [Y]mwavw−mwav0 mwav4 mwav8 →mwawa mwawe HN(NOmwawi2)mwawm2 + HY

Un'altra possibilità si ha con la nitrazione del mwawusolfammato di potassio (Hmwawy2N−SOmwawc3K); per trattamento di questo sale con miscela solfonitrica e successiva neutralizzazione con KOH si ottiene il sale di potassio della nitrammide, KN(NOmwawg2)mwawk2.cite-ref-28[28]

Nel caso non occorra che la dinitrammide sia isolata ma sia sufficiente ottenerne una sua soluzione acquosa, si può sciogliere la nitrammide in una soluzione di anidride solforica (20%) in acido solforico (mwaw8oleum) a -30 °C; la successiva idrolisi in acqua mostra la presenza in soluzione della dinitrammide attraverso il caratteristico spettro mwaxaUV caratterizzato da λmwaxemax = 285mwaxi nm e mwaxmassorbanza ε = 5.670mwaxq L·molmwaxu-1·cmmwaxy-1.cite-ref-7-29-0[29]

Occorre premettere che già alcune sintesi menzionate sopra portano a sali della dinitrammide. Da questi, in particolare da quelli di mwax0metallo alcalino, la dinitrammide è ottenibile piuttosto facilmente: quando il suo sale di potassio [KNmwax43Omwax84], ad esempio, viene messo in sospensione in etere anidro a 0mwaya °C e nella miscela agitata viene fatto gorgogliare mwayeHCl anidro, in tal modo precipita mwayiKCl e si forma la dinitrammide, che rimane in soluzione; da questa, tenuta a 0mwaym °C, l'etere viene allontanato per evaporazione sotto vuoto.cite-ref-3-8-1[8]cite-ref-1-10-2[10]

La via di preparazione concettualmente più diretta, dato che la dinitrammide è un acido, consiste nel far reagire questa (o meglio una sua soluzione, più facile da preparare e decisamente più stabile) con un idrossido metallico (o un ossido, o anche un carbonato), oppure ancora con ammoniaca o mway0ammine, per i corrispondenti sali di ammonio:

n HNmway83Omwaza4 + M(OH)mwazen mwazi →mwazm M(Nmwazq3Omwazu4)mwazyn + n Hmwazc2O

2n HNmwazk3Omwazo4 + Mmwazs2Omwazwn mwaz0 →mwaz4 2 M(Nmwaz83Omwaaa4)mwaaen + n Hmwaai2O

2n HNmwaaq3Omwaau4 + Mmwaay2(COmwaac3)mwaagn mwaak →mwaao 2 M(Nmwaas3Omwaaw4)mwaa0n + n Hmwaa42O + n COmwaa82

HNmwabe3Omwabi4 + NHmwabm3mwabq → mwabu NHmwaby4Nmwabc3Omwabg4

Un'altra via consiste nello scambio di cationi tra un sale di dinitrammide e un sale di altro metallo sfruttando la diversa solubilità in adatto solvente (qui M indica al solito un metallo e X sta per Cl, Br o I):

Mmwabs1(Nmwabw3Omwab04)mwab4n + Mmwab82Xmwacan mwace →mwaci Mmwacm2(Nmwacq3Omwacu4)mwacyn + Mmwacc1Xmwacgn

Un caso importante di queste reazioni è quello del sale di mwacoargento della dinitrammide, AgNmwacs3Omwacw4, dal quale è facile preparare una serie di sali di altri metalli per reazioni di sue soluzioni acquose con soluzioni acquose di mwac0cloruri, mwac4bromuri, o mwac8ioduri di altri metalli, dato che in tal modo si ha precipitazione del corrispondente alogenuro di argento.cite-ref-3-8-2[8]

È stata riportata la preparazione della trinitrammide (o trinitroazano) N(NOmwady2)mwadc3, una molecola in cui i tre gruppi nitro sono disposti attorno all'atomo centrale N come tre pale angolate a 120° e inclinate come in un'mwadgelica. È un composto studiato come mwadkcomburente verde per mwadopropellenti di razzi.cite-ref-30[30]

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• mwa24Nitrammide

• mwa3aImmidi

• mwa3iAmmidi

• mwa3qAcido nitrico

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